L'histoire d'Oslo commence au Moyen-Age, les premières constructions apparurent vers l'an mil. La ville médiévale se trouvait en dessous d'Ekeberg, à l'est de Bjørvika, dans ce qui est aujourd'hui le quartier de la Vieille Ville.
Vers l'an 1300, Oslo comptait environ 3000 habitants. Le roi Håkon V (1299-1919) fut le premier roi à régner à Oslo. La ville médiévale comptait six églises dont les plus importantes étaient Mariakirken et la Cathédrale St Hallvard. Il y avait trois monastères en ville et un sur Hovedøya. La construction d'Akersborgen, qui deviendrait Akershus, fut commencée sous Håkon V.
Dans la Vieille Ville, on trouve des restes de l'Oslo médiévale sous forme de ruines, de bâtiments et d'actions culturelles. S'y trouve également l'Office du Moyen-Age de Ladegården, qui donne des informations sur la ville médiévale et organise des visites des ruines.
Le domaine d'Aker, avec l'église Gamle Aker était un centre religieux. S'y trouvait également le parlement. L'église Gamle Aker se trouve au nord du centre-ville actuel – au Moyen-Age, elle se trouvait hors les murs.