La storia di Oslo inizia nel medioevo; il primo insediamento risale all'incirca all'anno 1000. La città medievale si trovava sotto la collina di Ekeberg, a est di Bjørvika, nell'odierno quartiere di Gamlebyen.

Intorno al 1300 la popolazione era di 3000 abitanti. Il re dell'epoca era Håkon V (1299-1319), il primo re a governare il paese da Oslo. La città medievale aveva sei chiese, la più imporante delle quali erano la Mariakirken e la St. Hallvardskatedralen. C'erano anche tre conventi in città e uno sull'isola di Hovedøya. La costruzione di Akersborgen, in seguito Fortezza di Akershus, venne iniziata sotto Re Håkon V.

Nel quartiere di Gamlebyen trovate le rovine della vecchia città. Nella stessa area trovate il Ladegårdens Middelalderkontor, un ufficio con informazioni sulla città medievale che offre anche visite guidate tra le rovine.

La fattoria Aker gård con la chiesa Gamle Aker kirke era un importante centro religioso che ospitava anche il parlamento ("Tinget"). La Gamle Aker kirke si trovava a nord del centro odierno, nel Medioevo era al di fuori delle mura cittadine.